Cloruro de alilo: fórmula y usos

cloruro de alilo

Contenido
Fórmula y estructura del cloruro de alilo
Preparación
Propiedades físicas
Propiedades y formula química
Usos del cloruro de alilo
Efectos y riesgos sobre la salud 


El cloruro de alilo, conocido por el nombre IUPAC 3-cloropro-1-eno, es un compuesto muy útil en la química orgánica utilizada como precursor para producir polímeros y plásticos.

Fórmula y estructura del cloruro de alilo

La fórmula química del cloruro de alilo es C3H5Cl y su masa molar es de 76.52 g mol-1.

La fórmula extendida es CH2 = CHCH2Cl. La molécula muestra una estructura típica de compuestos alílicos (CH2 = CHCH2R, que está formado por un grupo metilo –CH3 unido a un grupo vinilo –CH = CH2) pero el grupo R es un átomo de cloro.

La geometría es mayormente plana para permitir la resonancia entre los electrones pi a través del orbital sp2. Su estructura química se puede escribir a continuación, en las representaciones comunes utilizadas para las moléculas orgánicas.

El cloruro de alilo no se encuentra en la naturaleza, se sintetiza mediante procesos químicos.

Preparación

El cloruro de alilo se puede preparar mediante la cloración del propeno a altas temperaturas.

CH2 = CHCH3 + Cl2 → CH2 = CHCH2Cl

También puede producirse por la cloración de propileno o por la reacción de alcohol alílico y cloruro de fósforo.

Propiedades físicas

El cloruro de alilo es un líquido incoloro, amarillo o marrón con un olor acre. Su densidad es de 0,94 g mL1 y su punto de fusión es de -135 ºC y su punto de ebullición es de 45 ºC. No es soluble en agua, pero es soluble en éter, acetona, benceno y cloroformo.

Propiedades y formula química

las propiedades químicas del cloruro de alilo están dadas por el grupo alilo. Este grouo es ampliamente estudiado y utilizado en la síntesis de compuestos orgánicos. El grupo alilo se estabiliza por resonancia entre los tres átomos que forman el sistema, por lo que los tres átomos de carbono tienen un orbital molecular sp2 para la deslocalización de los electrones.

Usos del cloruro de alilo

El cloruro de alilo se usa en gran medida como precursor para producir epiclorhidrina, un compuesto utilizado en la producción de algo de plástico. También se puede utilizar para producir alcohol alílico o alilsilano, alilaminas, todos ellos muy útiles en la industria química. Es un agente alquilante utilizado por las industrias farmacéutica y química.

Efectos y riesgos sobre la salud 

El cloruro de alilo es un posible carcinógeno, por lo que debe evitarse el contacto a largo plazo. Es un irritante para los ojos, la piel y el tracto respiratorio.

Es tóxico por ingestión. Además, el compuesto es inflamable.