Cloruro de Tionilo: fórmula y usos
El cloruro de tionilo, también conocido como dicloruro de azufre, es un compuesto químico muy utilizado como agente de cloración en síntesis orgánica en industrias farmacéuticas y químicas.
Fórmula y estructura:
La fórmula química del cloruro de tionilo es SOCl2 y su masa molar es 118.9704 g mol-1.
La molécula de cloruro de tionilo tiene una geometría piramidal, con un doble enlace O = S y dos enlaces simples S-Cl.
La pirámide se forma debido a la interacción de pares no unidos bajo los átomos. Además, la molécula tiene un plano simétrico.
Su estructura química se puede escribir a continuación, en las representaciones comunes utilizadas para las moléculas orgánicas.
El cloruro de tionilo no se encuentra en la naturaleza.
Preparación
el cloruro de tionilo se puede preparar a través de una síntesis entre trióxido de azufre y dicloruro de azufre (I) o dióxido de azufre y pentacloruro de fósforo (II):
SO3 + SCl2 → SOCl2 + SO2
SO2 + PCl5 → SOCl2 + POCl3
Propiedades físicas
El cloruro de tionilo es un líquido volátil de color amarillo claro a incoloro con un olor acre. Su punto de ebullición es de 79 ºC. Es soluble en solventes apróticos como tolueno, benceno, cloroformo y éter. En solventes próticos como el agua, etanol y metanol, el cloruro de tionilo reacciona violentamente produciendo gases tóxicos.
Propiedades químicas
El cloruro de tionilo se puede descomponer en dióxido de azufre y cloruro de hidrógeno, cloro y dicloruro de disulfuro.
Usos
El cloruro de tionilo se usa principalmente en las industrias farmacéutica, de tintes y pesticidas para clorar compuestos químicos que forman una gran variedad de compuestos organoclorados. Por ejemplo, se puede usar para sintetizar derivados de ácidos carboxílicos como los cloruros de acilo:
SOCl2 + RCO2H → RC (O) Cl + SO2 + HCl
El cloruro de acilo resultante es un intermediario muy útil en la síntesis orgánica porque el ion cloro es un excelente grupo saliente.
Además, el tionilo es uno de los componentes de las baterías de cloruro de litio-tionilo. En estas baterías, SOCl2 actúa como cátodo (electrodo positivo) y Li como ánodo (electrodo negativo). La ecuación redox para este proceso es:
4Li + 2 SOCl2 → 4 LiCl + S + SO2
Efectos sobre la salud y peligros para los humanos:
El cloruro de tionilo es extremadamente corrosivo y tóxico. Puede dañar seriamente los ojos y la piel. Es un lacrimador. SOCl2 puede reaccionar violentamente con agua y solvente prótico; En presencia de estos disolventes, se pueden formar gases peligrosos.
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