Cloruro de p-toluensulfonilo

Cloruro de p-toluensulfonilo

El cloruro de p-toluensulfonilo, también conocido como cloruro de tosilo o TsCl o TosCl, es un compuesto orgánico ampliamente utilizado en la síntesis química como grupo protector.

Fórmula y estructura

formula cloruro de p-toluensulfonilo

La fórmula química del cloruro de tosilo es C7H7ClO2S y su masa molar es 190.15 g mol-1.

La molécula está formada por un núcleo de tolueno, que tiene en posición para un cloruro de sulfonilo.

La estructura es completamente plana, debido a que la mayoría de los átomos necesitan una hibridación sp2 para formar los dobles enlaces. Su estructura química se puede escribir a continuación, en las representaciones comunes utilizadas para las moléculas orgánicas.

El cloruro de tosilo no se forma naturalmente, se produce solo por síntesis orgánica.

Preparación

El cloruro de tosilo se produce en gran medida mediante el tratamiento de tolueno con ácido clorosulfónico, en una reacción conocida como clorosulfonación:

CH3C6H5 + SO2Cl2 → CH3C6H4SO2Cl + HCl

Propiedades físicas

El cloruro de p-toluensulfonilo es un polvo blanco o gris o sólido con un olor característico. El punto de fusión del cloruro de p-toluensulfonilo es de 65-67 ºC y su punto de ebullición es de 134 ºC. Es insoluble y más denso que el agua.

Propiedades químicas

el cloruro de p-toluensulfonilo es un electrófilo fuerte debido al déficit de carga electrónica en el átomo de azufre.

Este déficit está asociado a los enlaces con los átomos de oxígeno, que son más electronegativos provocando la dislocación de los electrones en ellos. Por lo tanto, el TosCl puede ser atacado por nucleófilos, como el alcohol, para promover la reacción de sustitución nucleófila, donde se reemplaza el átomo de cloro.

La función más importante del cloruro de tosilo es ser un grupo protector en la síntesis orgánica.

Usos

el cloruro de p-toluensulfonilo se usa en la industria química y en los laboratorios químicos como agente de protección (evitando una reacción secundaria sobre algún grupo de la molécula).

Se utiliza para producir éster a partir de alcohol a través de una sustitución. También se puede usar para preparar sulfonamidas a partir de aminas, que tiene un gran valor en la industria farmacéutica:

CH3C6H4SO2Cl + R2NH → CH3C6H4SO2NR2 + HCl

Efectos sobre la salud / peligros para la seguridad: el cloruro de p-toluensulfonilo causa graves quemaduras en la piel y lesiones oculares. También es un agente alérgico y es perjudicial para el medio ambiente. No es inflamable pero es combustible. Cuando se calienta produce humos tóxicos.